Suas opções fáceis para fazer isso são duplas. O mais simples são as máquinas virtuais (VMs). Basta configurar uma VM para cada usuário com seu sistema operacional preferencial em hardware que ofereça suporte a essas tarefas sem muita sobrecarga. Então você pode até trocar de usuário sem afetar os outros.
A próxima melhor coisa que eu posso pensar é um menu grub para efetivamente ser a tela de 'login'. Você pode até proteger as entradas do grub usando uma senha, para que você possa ter uma lista de usuários válidos no menu grub e, depois de selecionar um usuário válido, um prompt de senha para esse usuário.