Você tentou remover a barra de pontos ./
do início do caminho? Um .
significa o diretório atual e colocá-lo antes de um caminho absoluto, como o que você está usando, geralmente não faz sentido.
Tente:
{ ~ } » "c:\Program Files\App\file.bat" -o files.xml
ou
{ ~ } » "c:/Program Files/App/file.bat" -o files.xml
ATUALIZAÇÃO:
ou tente usar:
"/cygdrive/c/Program Files/App/file.bat" -o files.xml