Após alguns meses tolerando esse bug e ~ 2 semanas tentando encontrar uma solução, acabei desistindo e mudei para um software diferente: CalendarSyncPlus
Espero que ninguém considere isso publicidade. Ambos os programas executam efetivamente o mesmo conjunto de funções.
CalendarSync no meu caso tem um bug descrito na minha pergunta original (que eu não podia tolerar mais)
O CalendarSyncPlus faz com que o meu Outlook congele 1 ou 2 vezes por dia, mas eu posso tolerar.
Espero que esta resposta seja útil para aqueles que enfrentam problemas semelhantes