Bem, descobri por que isso ocorre @ Corrigir Diálogo de Arquivo solicita não gerar em primeiro plano no Windows 10
Mas não encontrei uma solução incorporada / permanente para o problema.
O site vinculado diz que o Win8 e o Win10 têm o Diálogo de Arquivo Solicita que, como alguns outros aplicativos, lembre-se de informações sobre o último local da janela. Portanto, se você clicar em outra janela enquanto uma notificação estiver aberta, a próxima vez que a notificação for carregada, ela será executada em segundo plano; mas se você deixar em primeiro plano, ele também será carregado em primeiro plano da próxima vez.
Isso é uma coisa estúpida para a Microsoft, pois os prompts geralmente exigem ação imediata do usuário. Mas eles ficarão sentados no fundo, para sempre, e esperarão que o usuário perceba.
Atualmente, não há uma maneira incorporada conhecida de "forçá-los" a aparecer em primeiro plano, como deveriam.
Uma solução alternativa pode ser instalar um aplicativo secundário como o Dexpot, que permite que os usuários criem regras sempre-em-cima para janelas aplicadas automaticamente, mesmo após uma reinicialização (contanto que o Dexpot esteja configurado para ser executado na inicialização) .
Eu criei uma regra para as janelas de classe "OperationStatusWindow" e janelas com "File Conflict" e "Replace or Skip Files" no título.
Se eu descartei a primeira regra e deixei apenas as regras para títulos de janela específicos, então as janelas só seriam feitas sempre no topo quando a ação do usuário fosse necessária. Mas eu prefiro jogar pelo seguro. Eu sempre posso desabilitar a regra nas raras ocorrências onde eu não quero que as janelas sejam bloqueadas na parte superior.