O que parece resolver o problema é executar novamente o instalador do Cygwin e instalar um novo pacote. Quando consertei meu problema, instalei um novo pacote aleatório, mas nos comentários acima o Izzy instalou o pacote openssl-devel
.
Depois de executar novamente a configuração do Cygwin, o problema foi corrigido.
Nota: Você pode tentar este método sem adicionar novos pacotes também. Apenas deixe o Cygwin passar pelo processo de configuração novamente. Fazer isso não explode seu Cygwin e recomeça. Parece apenas sobrescrever os arquivos já existentes e adicionar novos pacotes que você tenha adicionado.