Infelizmente, não acho que o iTunes possa fazer isso. No entanto, pelo que eu juntei online, você pode clicar com o botão direito do mouse em uma música (ou Ctrl-A em sua biblioteca inteira) e ir até as preferências e selecionar "Lembrar posição de reprodução". Isso fará com que o iTunes se lembre de onde você parou em uma música.
Não é exatamente o que você estava procurando, mas eu imaginei que eu iria colocá-lo aqui apenas no caso.
Se o Winamp suportar isso, por que você começou a usar o iTunes? Tenho certeza que o Winamp tem boa compatibilidade com o iDevice. Eu venho usando o Winamp há anos e amo isso. De qualquer forma, boa sorte!