Certifique-se de desligar apenas com shutdown -u
e desconecte a energia nos próximos 5 minutos. E, claro, certifique-se de que a opção "Iniciar automaticamente após uma falha de energia" esteja marcada nas Preferências do sistema > Economizador de energia.
Se você tentar manter esse bit "sujo" definido ao finalizar normalmente, ele será reinicializado automaticamente no momento em que ele for encerrado, a menos que você possa magicamente arrancar o poder no momento certo.
O único hardware moderno da Apple projetado para ser inicializado remotamente é o servidor Xserve, que suporta Lights Out Management (LOM). Veja ipmitool(1)
para mais informações.