Da resposta anterior eu percebi que você provavelmente está usando o grub2. A maneira correta de adicionar manualmente uma entrada de menu é através do diretório /etc/grub.d/ .
Crie um arquivo 01_windows_xp (altere o número de acordo com a ordem desejada, o linux obteve o 10_ ) e adicione o seguinte a ele:
echo "Adding Windows XP to the Menu..."
cat << EOF
menuentry "Windows XP"
set root=(hd0,5)
chainloader +1
}
EOF
Em seguida, execute novamente o update-grub . Você pode ver o /boot/grub/grub.cfg gerado posteriormente. Desta forma, a nova entrada do menu irá sobreviver a uma atualização do kernel, onde update-grub será executado automaticamente.