Existem várias opções de controle remoto que permitem controlar ações em uma máquina a partir da outra. Um servidor RDP está disponível nas versões do Windows acima das edições Home. Isso permite que você faça o login no outro sistema e use-o como se estivesse na frente da tela.
Para seus propósitos, instalar um servidor VNC pode funcionar melhor. Ele permite que você compartilhe a área de trabalho e controle o music player. Você pode desconectar quando tiver a música tocando.
Eu não investiguei as várias soluções de transmissão de fluxo, mas isso pode funcionar também. Você configuraria o computador com alto-falantes para reproduzir um fluxo gerado por outro sistema. O Winamp pode ter uma solução.
Também pode haver uma solução de controle remoto para o seu media player. Ou você pode encontrar outro que permita o controle remoto.