Você não deveria ter que "re-parear" o alto-falante. Uma vez que o alto-falante Bluetooth está emparelhado com o seu Macbook, ele deve se reconectar automaticamente no futuro. Acordar o computador do modo de suspensão não deve estar causando problemas.
Dito isso, afirmar que algo funciona não ajuda muito quando, por alguma razão, não está funcionando dessa forma, então aqui está uma solução possível:
Há um Applescript no Stackoverflow aqui que emparelha automaticamente um dispositivo Bluetooth específico quando executado. Você pode salvar este script como uma ação de automação e mapear a ação do automator para um atalho de teclado específico. Dessa forma, você poderá emparelhar o interlocutor com um pressionamento de tecla rápido sempre que for desconectado.