Talvez este artigo do Suporte da Microsoft possa ajudar:
Depois de configurar uma ou mais regras de mensagens somente de cliente no Outlook, outra mensagem regras não entram em vigor
O segmento Outlook 2007 - as regras não são executadas automaticamente contém mais alguns conselhos:
- Desativando o uso do modo de transferência em cache
- Exportar, excluir e reimportar as regras, reiniciar o Outlook a cada etapa
O tópico O Microsoft Outlook 2007 Rules não funciona ajuda afirma que todos os endereços de e-mail devem ser definidos como contatos antes que a regra seja criada.
Aparentemente, fazer as regras do Outlook funcionarem é uma espécie de arte negra.