Eu tive o mesmo problema depois de atualizar minha instalação do Cygwin no Windows 7. O problema não era a atualização em si, mas a ativação do serviço cygserver. Se você tiver algum serviço Cygwin instalado em sua máquina Windows, tente resolver o problema definindo esses serviços como início manual ou início automático, mas com atraso.
O problema é que o serviço 'cygserver' armazenará em cache as informações da conta e as fornecerá a outros aplicativos e serviços Cygwin, como descrito em link . Os dados da conta são recuperados do serviço LDAP da Microsoft, que precisa de mais tempo para iniciar do que o serviço cygserver. Configurar o serviço cygserver para o início automático atrasado resolverá esse problema. Mas tenha em mente que o início do serviço cygserver pode atrasar alguns minutos após a reinicialização do Windows.
Espero que isso ajude: -)