Como Christopher explicou, você deve apenas mover o diretório inteiro do iTunes. É importante notar que haverá um arquivo XML dentro da sua pasta do iTunes chamada "iTunes Library.xml". Este arquivo contém referências a todos os itens armazenados na sua biblioteca do iTunes.
Faça uma cópia desse arquivo XML antes de mexer.
Abra o arquivo XML em um editor de texto com o qual você se sinta confortável. Perto do topo do arquivo (foi a 9ª linha para mim). Você verá uma linha semelhante a esta: <key>Music Folder</key><string>file://localhost/Users/kyle/Shares/Music/iTunes/</string>
Você desejará substituir os valores dentro do arquivo: // new / location / do diretório / your / itunes /.
Eu sugeriria fazer uma descoberta e substituir o arquivo inteiro.
Abra o iTunes, pode demorar um minuto, mas tudo deve funcionar.