VirtualBox
Depois de encontrar essa pergunta: Como importar uma imagem para o Virtualbox ... , fiz mais algumas pesquisas e encontrei este link descrevendo como transformar uma instalação do Windows em < disco virtual do Virtualbox (é para o Linux, na verdade, mas acho que é possível adaptá-lo ao MacOS X). A vantagem seria que o VirtualBox é gratuito, é claro. Dito isso, não tenho experiência com isso.
Editar: harrymc sugerido este artigo que descreve como usar o VMWare Converter para converter a instalação existente do Windows em um vmdk- disco (formato VMWares Virtual Disk). O VirtualBox é capaz de usar este disco como o seu próprio formato. (Obrigado, harrymc.)
VMWare
O VMWare tem uma ferramenta de conversão (denominada VMWare Converter Tool ... ;-) que faz exatamente isso: link A ferramenta é gratuita ... VMWare Fusion não é muito, é apenas a minha ferramenta de escolha.
Parallels
Parece haver uma edição especial "Switcher" do Parallels que tem uma maneira fácil de transferir uma instalação completa do Windows através de um cabo USB. Então, novamente, essa solução custa dinheiro.