Idealmente ... você não - eu vejo vários problemas que podem bloquear o que você está fazendo. Seria significativamente menos doloroso inicializar uma distro mínima do Linux. Se você deve ...
Existem drivers USB "genéricos" para windows 98 , mas nenhum que eu possa encontrar para windows 95. Você precisará encontrar algo que tenha drivers específicos para o Windows 95 funcionar.
Mesmo se você executou , uma unidade de 3 TB provavelmente será muito grande para o Windows 95 ( Não suporta nada maior que 32gb ).
Também é provável que seja o USB 1.1, que é dolorosamente lento
Eu transferi os arquivos através de uma rede - estou adivinhando que o compartilhamento de arquivos no Windows ainda é compatível . Supondo que ele tenha um NIC, mesmo que seja limitado a 100mbps ou até mesmo ethernet rápido, ele pode acabar sendo mais rápido que o USB.