Você pode usar um software de virtualização como o VirtualBox e instalar o Windows. Não é possível usar Wine, não acho que o Wine seria capaz de acessar o iPod como um "dispositivo".
Se você estiver usando o VirtualBox, lembre-se de usar a versão PUEL , em vez da versão OSE desde o OSE A versão não tem suporte a USB e não pode passar dispositivos USB para o convidado.