"Check certificates using tor for anonymity" should really be "only check certificates using Tor for anonymity". If it's unchecked, it means the observatory will use a direct SSL connection if it cannot find Tor.
That option will be greyed out if HTTPS Everywhere failed to successfully identify a method for making requests through Tor when it started. But if Tor is installed or running or works correctly on a future browser startup, the observatory will switch to using Tor at that time, even if this option is unchecked.
Esta opção deve estar disponível e não estar desativada quando o Tor estiver em execução. Se esse não for o caso, atualize para as versões mais recentes do navegador Tor e Tor, e se isso ainda chegar, você poderá abrir um novo ticket de suporte.
No entanto, você está seguro mesmo quando a opção está cinza, já que a comunicação com o EFF é criptografado.
Até onde eu sei, o navegador Tor já contém HTTPS Everywhere e o SSL Observatory, para que você não precise instalar o complemento do Firefox. O Observatório SSL está desativado por padrão.