Is it at all possible to have an external "drive" offering a PCMCIA slot, connected to my laptop by USB?
Não. Não é totalmente possível.
Um slot PCMCIA - em vez de um slot CardBus em laptops mais recentes, embora os slots CardBus tenham cartões PCMCIA - é basicamente um slot PCI em formato compacto e hot-pluggable. Você pode ter um controlador USB que é um dispositivo PCMCIA (ou seja, se conecta a um slot PCMCIA), mas não é possível implementar um slot PCMCIA com um dispositivo USB. (O PCMCIA é mais antigo e, na verdade, é semelhante ao ISA, e não ao PCI, mas os mesmos princípios se aplicam.)
Um dispositivo conectado a um slot CardBus tem acesso direto (via DMA) à RAM do host. E os dispositivos CardBus podem ser endereçados diretamente como "memória" no espaço de endereço da CPU do host. (Isso não é de forma alguma a mesma coisa que uma "memória USB" ou um cartão SD ou algo semelhante; a "memória" nesses dispositivos não aparece no espaço de endereço físico da CPU do host.)
Esses recursos não podem ser implementados em um dispositivo USB (ou seja, um dispositivo conectado a uma porta USB). O USB não tem como os dispositivos fazerem essas coisas. Esses conceitos simplesmente não existem no USB. Não há nem mesmo nenhuma maneira no protocolo USB para solicitá-los. Seria como tentar usar um abridor de lata para lavar o cachorro.
Como você observou, esses slots agora estão obsoletos, junto com o PCI. Com o PCI Express (PCIe), temos um novo slot externo chamado ExpressCard. O que você precisa fazer é encontrar um equivalente ExpressCard para o cartão PCMCIA (ou talvez CardBus) que você usou para usar e comprar um laptop com um slot de ExpressCard.
Ou isso, ou compre laptops antigos no eBay ou similares e continue usando seus cartões existentes.