Uma sugestão é usar o Ubuntu One ou o DropBox para ativar / desativar o material.
O aplicativo de gerenciamento de música padrão do Ubuntu, Rhythmbox (Aplicativos → Som e Vídeo → Rhythmbox Music Player), suporta iPods de primeira a quinta geração, incluindo o iPod mini, iPod Photo, iPod Shuffle, iPod nano e iPod Video. O Rhythmbox pode transferir músicas para esses iPods e criar listas de reprodução.
Acho que sua resposta pode ser encontrada aqui no manual 10.04:
Tocadores de música portáteis