Eu chamei o suporte técnico da VMWare para obter uma solução para isso. Depois de uma investigação muito útil feita pelo VMWare Tech, finalmente conseguimos que funcionasse criando uma nova VM baseada nos discos virtuais antigos.
O técnico especulou que copiar os arquivos do meu Mac para um compartilhamento do Samba poderia ter feito com que as permissões ficassem mal definidas. Ele mencionou que copiar arquivos de um volume FAT (com seu sistema de permissões rudimentar) pode ocasionalmente corrigir problemas como esses.