Esse é um problema complicado, devido ao fato de o Illustrator executar zoom com base no documento, não em comparação com o mundo real. O zoom para 100% será sempre uma aproximação, assim como Ajustar à tela. Como a resolução da tela pode variar em cada computador, bem como o tamanho da tela e o tamanho do documento, a Adobe não esconde que o tamanho real na tela nunca será exato.
Sua melhor solução é realizar impressões periódicas. Se você está se preocupando com polegadas e tamanho real, então isso me diz que você está trabalhando em algo que acabará sendo impresso (caso contrário você deveria estar trabalhando em pixels). Se a mídia final for impressa, faça impressões periódicas e veja como ficará. Sua tela não pode reproduzir a resolução de uma impressora, portanto, imprimir seja seu teste decisivo para que pareça bom.
Se você ainda estiver interessado em fazer com que ele corresponda ao tamanho real do mundo real, gaste alguns minutos para encontrar o zoom exato correspondente. IE: pegue uma régua e faça uma caixa de 5 "de largura e depois mude o zoom até que a caixa tenha 5" de largura. Escreva o zoom para baixo e fique nesse zoom ou simplesmente volte a ele quando precisar compará-lo.
Um pequeno truque: para evitar passar o dia inteiro encontrando o zoom, coloque o cursor na caixa de porcentagem de zoom (está no canto inferior esquerdo da tela no mac, não tenho certeza sobre o Windows) e pressione os botões para cima / para baixo , ele mudará a tela e permitirá que você encontre rapidamente o tamanho certo.