Parece que não é mais possível compartilhar a tela simultaneamente e visualizar a câmera da pessoa que compartilha a tela. De acordo com este post no site da Microsoft, parece que eles removeram esse recurso: link
Eu estive procurando por informações adicionais sobre quaisquer atualizações feitas para recuperá-las, algumas pessoas disseram que ainda é possível e que o recurso pode não aparecer se a conexão for ruim, mas não tenho tanta certeza quanto leia qualquer coisa em qualquer lugar que declare isso pelo suporte do Skype ..