Você não precisa ter várias partições de inicialização para facilitar a funcionalidade desejada.
Você pode escolher entre várias imagens inicializáveis que estão na mesma partição da unidade USB.
Eu tenho usado WinSetupFromUSB
para criar uma unidade USB inicializável com imagens de instalação de diferentes janelas e versões do Linux, além de utilitários como o UBCD, vários discos de recuperação e assim por diante, bastante úteis. Uma vez iniciado, você terá um menu para escolher como proceder.
E você ainda pode usar o espaço adicional na unidade para armazenamento adicional, apenas certifique-se de não mexer com a estrutura de arquivos pré-existente. Coloque-o em uma pasta com nome exclusivo apenas para estar no lado seguro.
Existem outros utilitários que podem fazer o mesmo, mas eu não os testei, pois o primeiro que tentei funcionou para mim.