Eu mesmo fui confrontado com essa situação. O problema não é redimensionar o disco virtual (*), mas sim redimensionar a partição raiz & o sistema de arquivos no disco virtual. O redimensionamento de um sistema de arquivos montado ou o crescimento de uma partição ativa no tempo de execução não é possível.
Eu resolvi o problema inicializando o VM do Ubuntu LiveCD (no modo try me). Eu consegui isso anexando o ubuntu.iso como um CDROM ao vm & pressionando F12 enquanto o vm estava inicializando. Com isso eu tive acesso a um menu de inicialização & pode inicializar a partir do LiveCD.
Usando o gparted (**) eu poderia redimensionar a partição raiz. Não me lembro como redimensionei o sistema de arquivos, provavelmente usando resize2fs. Depois disso eu separei o LiveCD & inicializado a partir do disco virtual.
(*) Find the UUID using VBoxManage list -l hdds & resize the disk using VBoxManage modifyhd UUID --resize bytes ( UUID looks something like this bcc0f77e-536a-4b95-825f-79efada3442c)
(**) gparted should be installed, if not install it with sudo apt-get install gparted
Espero que isso tenha sido útil.