Resolvido!
Eu já havia criado 2 trabalhando regras no Outlook 2013, sendo que ambos excluíam e-mails recebidos com base em palavras específicas no assunto; Após a atualização para o Outlook 2016, 1 regra parou de funcionar.
Eu comparei a regra anterior à regra que ainda funcionava.
Em Selecione condição (s) , ambos tinham marcas de seleção por 'com palavras específicas no assunto'; apenas as palavras eram diferentes.
Em Selecione ação (ões) , 'delete it' foi verificado em ambas as regras, no entanto, a regra não funcional também marcou 'mark it as read'; Presumi que o último não tinha nada a ver com o porquê dessa regra não mais funcionar.
Depois de pesquisar na web e tentar de tudo, incluindo excluir e recriar a regra que não funciona muitas vezes, minha primeira 'solução' foi adicionar as palavras da área de assunto da regra que não funciona lista de regras de trabalho das palavras da área de assunto; que funcionou imediatamente.
Alguns dias atrás, enquanto folheava a pasta Itens Excluídos antes de esvaziá-la, notei uma tonelada de e-mails com cabeçalhos em negrito - I.E. marcada como não lida - que havia sido excluída pela regra de trabalho e, por isso, editei a regra de trabalho, adicionando uma marca de seleção em Selecionar ação (s) ao lado de "marcá-la como lida".
Quando iniciei o Outlook 2016 na manhã seguinte, a regra (anteriormente) ainda em funcionamento não funcionava mais (embora tenha funcionado com êxito quando a executei manualmente).
Embora eu não acreditasse que a mudança do dia anterior tenha sido o culpado pelo fracasso da regra, mesmo assim desmarcou "marcá-la como lida" no Assistente de Regras em Selecionar ação ( s) , salvei minha alteração e reabri o Outlook.A regra mais uma vez funcionou e continua a ser executada todos os dias, conforme o esperado. Depois de desmarcá-la como "marcada como lida" na outra regra que parou de funcionar, ela também foi executada novamente sem falha. Não sei por que desmarcar a ação 'marque como lida' resolveu meu problema, estou feliz por ter consertado.