Para responder a minha própria pergunta: Eu precisava definir a resposta Erro para páginas de erro personalizadas nas configurações do recurso Editar ... do site relevante para que isso funcionasse. Ele foi definido como 'Erros detalhados para solicitações locais e páginas de erro personalizadas para solicitações remotas'.
Eu nunca tive que fazer isso na versão anterior do IIS, mas talvez nessas versões isso estivesse implícito. Ou talvez a configuração do host www.sitestepper.dev esteja fazendo com que as páginas sempre se comportem como solicitações locais - de qualquer forma, isso mudou no IIS 7.5, tenho certeza.
Eu procurei por essa solução sem ver a resposta do 'Kev'. Como regra, eu costumo não editar arquivos de configuração diretamente se uma solução puder ser encontrada usando os painéis de interface do usuário apresentados.
Eu aceito sua resposta como solução.