O Motel 6 tem um recurso em seu site para planejar viagens que inclua atrações (e o Motel 6) ao longo da rota. Eu apostaria que muitos sites de hotéis oferecem serviços similares. O AAA.com também oferece funções semelhantes, mas acredito que você tenha que ser um membro.
Yahoo! tem uma função de planejamento de viagem que até funciona na Europa. Eu usei isso há 5 anos para planejar uma viagem à Itália.
Fazer uma pesquisa no Google por "Road Trip Map" retornou vários outros resultados promissores que podem valer um cheque.