Você não pode usar placas de TV com o Windows Server 2008 / R2, pois não há suporte para drivers BDA e parece difícil ou impossível instalar o Flash Player no Firefox ou no Chrome .
Se você estiver usando o Apache para o servidor da Web, não consigo ver o que o Windows Server pode oferecer como uma vantagem como um media center.
Tenho cerca de 4 licenças não usadas do Windows Server 2008 R2, mas o meu HTPC executa o Windows 7 Ultimate.
EDIT: No entanto, você teria mais conexões de rede para o BitTorrent, e se seus sites tivessem muitos visitantes simultâneos, mas você pode usar uma máquina virtual do Windows Server 2008 na mesma máquina física para isso.