Can I make the computer 'A' to wake the computer 'B' automatically when there is TCP/UDP connection attempt to the latter?
Você precisaria fazer proxy das solicitações ARP para B enquanto B estiver dormindo, depois ouvir as tentativas de conexão para o IP de B e enviar o pacote de ativação.
Isso é factível, mas é difícil escrever um pequeno programa em C usando soquetes de pacotes para o proxy ARP inicial e a tentativa de conexão de rastreamento. Também precisaria gerenciar o estado sobre B dizendo se B está dormindo ou não, por exemplo, examinando se B envia alguma coisa e responde a solicitações ARP.
Você precisará entender um pouco dos protocolos de rede para escrever isso (ou observar as capturas do wireshark por tempo suficiente até entender o que está acontecendo.