No Python, você pode abrir um arquivo JPG aleatório assim:
import glob,random,os
files = glob.glob("*.jpg")
file = random.choice(files)
print "Opening file %s..." % file
cmd = "rundll32 url.dll,FileProtocolHandler \"" + file + "\""
os.system(cmd)
Para abrir arquivos de vídeo como .MKV, .MP4 e .TP, substitua a linha files = glob.glob("*.jpg")
por essas linhas:
files = glob.glob("*.mkv")
files.extend(glob.glob("*.mp4"))
files.extend(glob.glob("*.tp"))