Sua biblioteca começou como autogerenciada e, em algum momento, você mudou para o iTunes?
Também tenho minha biblioteca em um disco externo (no Lion, embora não tenha começado do zero como você), por que você está usando links simbólicos? O iTunes pode executar uma biblioteca fora de uma unidade externa sem eles.
Se você fechar o iTunes e pressionar Option ao abri-lo novamente, você será solicitado a selecionar uma biblioteca do iTunes, navegar para o arquivo de biblioteca real no volume externo (não via um symlink) e ver se funciona.