Uma das limitações da conexão com máquinas Windows é que o Windows não tem o mesmo sentido de "terminal" que uma máquina * nix faz (lições de história à parte, o Windows foi construído para uso pessoal, * nix foi construído para compartilhamento usar). Utilitários como o FreeSSH tentam imitar os recursos de terminal do * nix no Windows, mas o fazem de maneira imperfeita, já que ele tem que fazer todo o lado do servidor de renderização. Isso significa, é claro, que as únicas coisas que o PuTTY "vê" são os caracteres de controle usados para renderizar o conteúdo da tela, em vez dos caracteres reais.
Você pode conseguir contornar isso usando Cygwin e OpenSSH na máquina remota para chegar um pouco mais perto da operação * nix-like. Eu não tentei isso sozinho, então eu não sei o quão bem isso funcionaria.
Outra opção é usar o Servidor do PowerShell no servidor remoto. Parece que é mais completo do que o freessh e é provavelmente a melhor solução, além de ser grátis para uso pessoal.
Perguntas de referência:
Não consigo ver mais que as primeiras linhas em uma conexão ssh
Um shell remoto decente do UNIX para o Windows?