Eu duvido que os diferentes esquemas fariam muita diferença para ser honesto, já que os algoritmos de compressão normalmente apenas aguardam uma quantidade limitada para controlar o uso da memória.
A exceção é S3, que terminaria com maior probabilidade, pois a compactação de um arquivo compactado adiciona overheads, mas não pode ser compactada.
Se você deseja uma melhor compactação, procure por ferramentas de arquivamento mais recentes que tenham melhores algoritmos. O 7-zip, por exemplo, é geralmente melhor que o zip.
Em termos da diferença entre s1 e s2, eu diria que isso depende de como você está mais propenso a usar o arquivo no futuro e o quão grande ele é.
Arquivos realmente grandes são difíceis de lidar (movimentação, abertura, etc) e isso provavelmente será mais importante do que economizar alguns kB.
Além disso, ao pensar em armazenamento de longo prazo, não ignore "bit-rot". Um pequeno erro em um arquivo grande pode ser devastador. Perder um projeto é provavelmente muito melhor do que perder todos eles.
Você pode, no entanto, observar algo como o RAR, que permite redundância e divisão de arquivos. Isto é um pouco como o RAID5. Você cria vários arquivos compactados, cada um com redundância embutida, para que você possa perder um arquivo e ainda recriar os dados originais.