Minha experiência tem sido que pelo menos os sinais de controle DTR / DSR e RTS / CTS são geralmente suportados em cabos USB para RS232. Não sei se quaisquer outros pinos usados raramente são.
Eu ficaria com cabos usando chipsets FTDI, pois sei que eles têm esses quatro sinais de handshake (junto com TXD e RXD):
Este chipset tem até DCD e RI, então ele tem todos os sinais presentes em um conector RS232 DB-9.
Existem vários cabos USB para RS-233 na Amazon, procure por USB RS232 FT232R. Drivers estão incluídos no Windows 8 e posterior; talvez seja necessário baixá-los para o Windows 7 e versões anteriores.