É possível que o valor do registro NumThumbnails
esteja definido como 1. O que acontece é que, se você abrir mais de uma instância do programa, ele empilha os itens em vez de exibir as imagens de polegar.
Inicie o Regedit.exe e vá para a seguinte chave de registro:
HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Explorer\Taskband
Exclua o valor NumThumbnails
Saia do Regedit.exe, faça logoff e faça login novamente.
(via Aumentar o tamanho da visualização da miniatura da barra de tarefas no Windows 7, 8 e 10 )