No CYGWIN, é melhor instalar pacotes através do programa de instalação CYGWIN. Mesmo para outros pacotes de instalação como o pip.
Execute o programa de instalação CYGWIN novamente. Selecione o pacote pip que você deseja. Atualmente, python3-pip e python2-pip estão disponíveis.
A execução dessa instalação novamente atualiza apenas a instalação atual do CYGWIN e não prejudica nada que você já tenha instalado.