Para poder mostrar um ContextMenuStrip para um TextBox primeiro, você deve definir a propriedade ShortcutsEnabled do TextBox como false e, em seguida, atribuir um ContextMenuStrip à sua propriedade ContextMenuStrip da seguinte forma:
$form1= New-Object System.Windows.Forms.Form
$textBox1 = New-Object System.Windows.Forms.TextBox
$contextMenuStrip1 = New-Object System.Windows.Forms.ContextMenuStrip
$contextMenuStrip1.Items.Add("Item 1")
$contextMenuStrip1.Items.Add("Item 2")
$textBox1.ShortcutsEnabled = $false
$textBox1.ContextMenuStrip = $contextMenuStrip1
$form1.Text="Context Menu for TextBox"
$form1.Controls.Add($textBox1)
$form1.ShowDialog()