Respondendo a minha própria pergunta.
Eu encontrei o Windows Update Troubleshooter for Win10 do MS.
Ao executá-lo, ele encontrou e corrigiu um problema. Depois disso, meu Windows 10 pode se atualizar agora (ótimo).
Assim, apesar de tudo sugerir um problema com o meu firewall pfSense, houve algum problema com o próprio Windows Update.