A alteração da senha do usuário2 corrigiu o problema. Agora eu não tenho certeza se tem algo a ver com a codificação ou o escape da senha dentro do WinSCP ou qualquer outro problema estranho.
EDIT 1: Eu mudei a senha de volta para o que não está funcionando e tentei encontrar o caracter especial causando problemas. Foi um char não-ASCII '§' causando o problema. Eu tentei outra senha com char não-ASCII 'ß' e este não funcionou também. Portanto, caracteres não-ASCII em senhas UNIX não são uma boa ideia.
EDIT 2: O bugreport foi adicionado ao fórum do WinSCP: link