Com a -v
opção gzip
imprime a taxa de compactação, então, como uma estimativa rápida e suja, você pode fazer algo assim:
$ dd if=myfile bs=1M count=100 2>/dev/null | gzip -v >/dev/null
80.5%
$
É claro que, embora rápido e direto, apenas verificar a taxa de compactação dos primeiros x bytes (100 Mbytes neste exemplo) pode ser muito enganador se o conteúdo do arquivo não for uniforme.
Por exemplo, provavelmente não seria ótimo para uma imagem do sistema de arquivos.