O OpenSSH for Windows (usando o Cygwin) é considerado robusto & estável para uso empresarial?
Você pode usar o freeSSHd . Funciona bem. Não é necessário o Cygwin.
freeSSHd, like it's name says, is a free implementation of an SSH server. It provides strong encryption and authentication over insecure networks like Internet. Users can open remote console or even access their remote files thanks to buit-in SFTP server.
Eu não vejo porque qualquer outra solução de servidor ssh livre irá superar um servidor cygwin openssh no Windows em relação à estabilidade. (O processo de instalação pode ser um pouco complicado, mas isso não afeta a estabilidade.)
O cygwin openssh é uma porta direta do servidor ssh mais usado e provavelmente mais estável atualmente disponível. Eu mesmo não tive problemas com todas as minhas instalações do cygwin openssh em máquinas privadas e servidores.
Então, se você está procurando por um servidor ssh gratuito, por que não experimentar o openssh?
Quanto a soluções comerciais, não posso dar nenhuma recomendação.
O OpenSSH parece ser robusto e estável porque é padrão para todos os Linux-Machine. O grande problema no Windows é o Windows, mas não o SSH-Server usado. O freeSSHD está parado para ser desenvolvido, o OpenSSH é o gnu.