Aproximadamente assim:
Seu computador no trabalho tem permissão para conexões de saída. Quando você instala o cliente Logmein, ele se conecta a um servidor controlado pelo Logmein (a empresa).
Quando você acessa seu computador de trabalho, conecta-se ao servidor logmein. Em seguida, o servidor informa ao software cliente em seu computador de trabalho que você deseja se conectar e o cliente estabelece uma conexão entre o computador de trabalho do seu computador de casa e do computador.