Não haverá um processo automatizado, a menos que o fornecedor ainda esteja dando suporte ao produto e ofereça um. O OpenBSD não assumirá que sabe quais alterações você fez, por que e como mesclá-lo se necessário, então parte do processo espera que um administrador mescle as mudanças incrementais entre as versões.
Tantas mudanças foram feitas ao longo dos anos, você pode achar que, mesmo se você seguir o processo, as coisas personalizadas no hardware ainda podem não funcionar - alterações de recurso / API, configurações, rede, sudo é agora um pacote e até mesmo arquiteturas descartadas ... e espero que você tenha todas as fontes! Idéia: Você poderia tentar comparar uma instalação limpa do 3.9 com o que você tem agora para determinar os arquivos personalizados / alterados; E / ou tente atualizar para 4.0 e registre as alterações durante sysmerge ; faça cópias de tudo. Faça uma nova instalação do 6.0 mais recente e, em seguida, mescle manualmente essas alterações e arquivos ...
... Parece um pesadelo; mas há sempre a possibilidade de que as mudanças não sejam realmente importantes ou sejam facilmente contidas.
Acho que você obterá as melhores sugestões da lista de discussão misc do OpenBSD (alguém pode até possuir o seu dispositivo), mas esteja preparado para ... 'flak'