Esta não é exatamente uma solução, apenas o que descobri sobre o problema.
Tanto quanto eu posso dizer, este bug existe no Outlook desde há muito tempo. Por exemplo, eu encontrei uma referência a partir de 2009 no segmento O calendário do Exchange convida a reverter para tentativas depois de aceitar :
We are using Exchange 2003 with the latest serivce packs, clients have Vista sp2 with Outlook 2007 sp1. The affected users do not have delegates. As long as the iPhone is not syncing the calendar, the meetings show as busy. When iPhone calendar is on, meetings revert to tentative within a few minutes. None of the solutions presented in any of these forums have worked.
Eu não consegui encontrar ninguém que alegasse ter resolvido este problema, exceto desativando a opção de introduzir convites no calendário como tentativa.
No entanto, o texto acima parece sugerir que é a ressincronização do iPhone que realmente perturba o servidor Exchange.
Uma explicação é que os compromissos incorretos foram desativados no banco de dados do Exchange pela ressincronização do iPhone, para que o iPhone mostre o status como ele entende, enquanto o Outlook mostra o status como ele entende. Depois disso, o iPhone e o Outlook continuam a manipular incorretamente o compromisso.
Você pode testar essa teoria tentando ver se novos compromissos podem ficar ruins enquanto o iPhone está desativado.