Eu sugeriria usar o MPlayer. É um jogador muito bom, rico em recursos, mas muitas vezes os iniciantes têm problemas com a interface (CLI baseado em design) e as "muitas possibilidades" (que também é o resultado de ser um jogador rico em recursos btw). "Raw MPlayer" (sem frontends) permite que você posicione suas legendas com as teclas 'r' e 't', e também pode tentar a tecla 'a' para modificar o alinhamento. Você também pode aprender sobre opções e atalhos de teclado padrão digitando man mplayer
no terminal. Você também pode visitar a documentação do MPlayer no site do MPlayer: link
Você também pode tentar usar muitos dos frontends baseados em GUI escritos para o MPlayer, como o SMPlayer, o Gnome mplayer, etc. O MPlayer também tem sua própria GUI, algumas pessoas dizem que não é tão bom quanto alguns frontends. Na instalação padrão, ele pode ser iniciado com o comando 'gmplayer' ou pelo item de menu que mostra os softwares instalados (certifique-se de não ter tentado a versão nogui - do nome do pacote - porque não tem suporte à GUI compilado!).
Sobre sua pergunta: o mplayer pode usar fontes TTF, sombreadas / antialimentadas, posicionadas, etc como legendas, de forma que eu possa imaginar que seja suficiente para suas necessidades, se a usabilidade não for um problema pelo menos:)