A maneira como eu abordaria isso seria começar a ver os perfis de roaming. Uma vez que eu tenho que trabalhar, gostaria de adicionar o diretório de usuários AppData em seu perfil. É aqui que a maioria das configurações do programa instaladas pelo usuário está localizada.
Se isso for para uso pessoal, isso pode ser um pouco exagerado, mas em um ambiente corporativo / corporativo, seria trivial, pois tudo é tratado por políticas de grupo e outras funções do servidor que já estavam em vigor.