Depois de muito ajustes, experimentos e registros, consegui fazer esse túnel funcionar de ponta a ponta, alterando a linha:
LocalForward 0:7777 localhost:6677
para
DynamicForward 0:7777
Assim, a entrada final de configuração se parece com:
host target
HostName target.tld
Port 7002
User manachi
DynamicForward 0:7777
ProxyCommand ssh gateway nc %h %p
Agora posso apenas digitar
ssh target
E então na minha máquina virtual XP eu posso apontar meu Proxifier para o meu macosxhost: 7777 e todos funcionando perfeitamente!