Inklet é o que você está procurando. Funciona como um charme no OSX, mas é um aplicativo pago. Vale a pena se você usá-lo.
Você pode usá-lo em tela cheia ou ajustar uma região na tela onde deseja desenhar. E se você tiver uma caneta capacitiva, pode até usá-la para desenhar ou escrever.
Eu nunca encontrei uma contraparte do Windows, no entanto. Eu adoraria usar meu trackpad como um painel de toque simulado em tela cheia. Mas nunca encontrei um jeito para isso ...
(Eu não sou afiliado ao Inklet de qualquer forma.)