Por padrão, o Windows Server 2008 está configurado para não responder às respostas de ping. Para habilitar isso;
Vá para o Firewall do Windows com configurações avançadas no menu Ferramentas do administrador.
Olhe dentro das Regras de entrada, role para baixo até Compartilhamento de arquivos e impressoras, clique com o botão direito e ative aquele com a regra Echo Request - ICMPv4-in
.
Verifique se o ícone está verde.
Faça ping no seu servidor.