Você pode passar pela grande quantidade de respostas no ServerFault ou no StackOverflow. Tudo o que você precisa fazer é escrever um arquivo de lote ou um script vbs que procure arquivos com mais de X dias no diretório fornecido.
Aqui está postagem de Jeff Atwood com sugestões para um script vbs. Há também uma abordagem de arquivo em lote para o mesmo; você pode precisar de alguns ajustes para ir para a lixeira.